ФНС России в письме от 19.03.2021 № 03-04-05/20006 напоминает, что доходы физлица от продажи доли в уставном капитале ООО освобождаются от НДФЛ только при соблюдении условий, указанных в п. 17 ст. 217 НК РФ (то есть, только если непрерывный срок владения соответствующей долей составляет 5 лет и более к моменту продажи). При отсутствии данного условия НДФЛ с дохода от продажи доли платится: удерживает его и перечисляет в бюджет сама организация как налоговый агент в соответствии с п. 1 ст. 226 НК РФ.
При этом, отмечает ведомство, положения ст. 226 Налогового кодекса не предусматривают возможности учета налоговым агентом расходов налогоплательщика на приобретение долей в уставном капитале ООО в отношении доходов налогоплательщика, получаемых при его выходе из состава участников общества.